| David Kuzman (12) Dixie Heights | | | ||||||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Cecil, Model 6-7(5), 6-4, 6-5 | | | ||||||||
| Keith Cecil (12) Model | | | | | |||||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Cecil, Model 6-0, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Bryan, DeSales | | | | | ||||||||
| Kelby Bryan (10) DeSales | | | | | |||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Phillips, Henderson County 6-4, 6-1 | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Steelman, Bowling Green | | | | | | | |||||||
| Tanner Steelman (12) Bowling Green | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Phillips, Henderson County 6-1, 6-0 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Phillips, Henderson County | | | | | ||||||||
| Weston Phillips (11) Henderson County | | | | | |||||||||
| Fri. 2:00 p.m. | | | Lu, Ky. Country Day 6-1, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Stephenson, Spencer County | | | | | | | |||||||
| Brian Stephenson (12) Spencer County | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Stephenson, Spencer County 6-2, 6-0 | | | | | | | ||||||
| Bye | | | | | | | | | | | ||||||
| | | Gibson, Corbin | | | | | | | | | ||||||
| Chelsey Gibson (9) Corbin | | | | | | | | | |||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Lu, Ky. Country Day 6-0, 6-2 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Adler, Ballard | | | | | | | |||||||
| David Adler (11) Ballard | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Lu, Ky. Country Day 6-0, 6-1 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Lu, Ky. Country Day | | | | | ||||||||
| Johnny Lu (10) Ky. Country Day | | | | | |||||||||
| Sat. 10:30 a.m. | | | Lu, Ky. Country Day 4-6, 6-2, 6-3 | |||||||||
| Jason Earlywine (11) Bourbon County | | | | | |||||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Clark, Betsy Layne 6-2, 6-4 | | | | | |||||||
| Jeremy Clark (9) Betsy Lane | | | | | | | ||||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Clark, Betsy Layne 6-4, 6-3 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| | | Arce, Elizabethtown | | | | | | | |||||||
| Pablo Arce (10) Elizabethtown | | | | | | | ||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Thompson, Lone Oak 6-5, 6-0 | | | | | |||||||
| David Hise (10) Harrodsburg | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 11:30 p.m. | | | Hise, Harrodsburg 6-3, 6-4 | | | | | | | | | |||||
| Isaiah Hoagland (11) Evangel Christian | | | | | | | | | | | ||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Thompson, Lone Oak 6-1, 6-1 | | | | | | | ||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| | | Thompson, Lone Oak | | | | | | | |||||||
| Ben Thompson (12) Lone Oak | | | | | | | ||||||||
| Fri. 2:00 p.m. | | | Marshall, St. Xavier 6-3, 6-1 | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| | | Reid, Clay County | | | | | ||||||||
| Matt Reid (12) Clay County | | | | | | | ||||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Reid, Clay County 6-0, 6-1 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| | | Haeberle, Russell | | | | | | | |||||||
| Tye Haeberle (8) Russell | | | | | | | ||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Marshall, St. Xavier 6-0, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| | | Iwainsky, Lewis County | | | | | ||||||||
| Stefan Iwainsky (12) Lewis County | | | | | | | ||||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Marshall, St. Xavier 6-0, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| | | Marshall, St. Xavier | | | |||||||||
| Cameron Marshall (10) St. Xavier | | | ||||||||||