| Kyle True (11) Bowling Green | | | ||||||||||
| | | True, Bowling Green | | | |||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | True, Bowling Green 6-0, 6-1 | | | ||||||||
| Mark Junker (12) Corbin | | | | | | | ||||||||
| | | Junker, Corbin | | | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | True, Bowling Green 6-1, 6-1 | | | ||||||||
| Robert Scates (8) Lexington Christian | | | | | | | ||||||||
| | | Scates, Lexington Christian | | | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Allinder, Henderson County 7-5, 6-1 | | | | | |||||||
| Matt Allinder (8) Henderson County | | | | | | | ||||||||
| | | Allinder, Henderson County | | | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| Fri. 2:00 p.m. | | | True, Bowling Green 6-2, 6-2 | | | ||||||||
| Lane Orttenburger (12) Model | | | | | | | ||||||||
| | | Orttenburger, Model | | | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Gregory, Clay County 6-1, 6-2 | | | | | | | ||||||
| Jonah Gregory (11) Clay County | | | | | | | | | | | ||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Gregory, Clay County 6-0, 6-2 | | | | | | | | | |||||
| Adam Atcher (12) Elizabethtown | | | | | | | | | |||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Gregory, Clay County 6-4, 5-7, 6-3 | | | | | |||||||
| Justin Yeager (10) Dixie Heights | | | | | | | ||||||||
| | | Yeager, Dixie Heights | | | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Yeager, Dixie Heights 6-7(5), 6-1, 6-0 | | | | | |||||||
| Pramit Patel (12) Lone Oak | | | | | | | ||||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Barr, Lexington Catholic 6-3, 6-0 | | | | | |||||||
| Peter Barr (12) Lexington Catholic | | | | | |||||||||
| Sat. 10:30 a.m. | | | True, Bowling Green 6-0, 6-0 | |||||||||
| Chris Gonyer(10) St. Xavier | | | | | |||||||||
| | | Gonyer, St. Xavier | | | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Gonyer, St. Xavier 6-0, 6-0 | | | | | |||||||
| Adam Caswell (9) Bourbon County | | | | | | | | | |||||||
| | | Caswell, Bourbon County | | | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Gonyer, St. Xavier 6-1, 6-1 | | | | | |||||||
| Dennis VanLeeuwen (10) Butler County | | | | | | | | | |||||||
| | | VanLeeuwen, Butler County | | | | | | | | | ||||||
| Bye | | | | | | | | | | | ||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | VanLeeuwen, Butler County by default | | | | | | | ||||||
| Tom Hannah (12) Russell | | | | | | | | | |||||||
| | | Hannah, Russell | | | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| Fri. 2:00 p.m. | | | Meythaler, Owensboro 6-3, 6-3 | | | ||||||||
| Nick Meythaler (9) Owensboro | | | | | |||||||||
| | | Meythaler, Owensboro | | | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Meythaler, Owensboro 6-0, 6-0 | | | | | |||||||
| Eric Roberson (10) DeSales | | | | | | | | | |||||||
| | | Roberson, DeSales | | | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Meythaler, Owensboro 6-0, 6-0 | | | ||||||||
| Chris Sewell (11) Bardstown | | | | | |||||||||
| | | Sewell, Bardstown | | | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Becker, Ballard 6-7, 6-2, 6-1 | | | ||||||||
| Corey Becker (11) Ballard | | | | | |||||||||
| Thur. 1:30 a.m. | | | Becker, Ballard 6-0, 6-1 | | | ||||||||
| Matt Weitzel (11) Harrodsburg | | | ||||||||||