| Samir Faheem (9) Elizabethtown | | | ||||||||||
| Thur. 12:30 p.m. | | | Gibson, Paducah Tilghman 6-1, 6-1 | | | ||||||||
| Ches Gibson (10) Paducah Tilghman | | | | | |||||||||
| Thur. 5:00 p.m. | | | Gibson, Paducah Tilghman 6-4, 6-2 | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Haynes, Corbin | | | | | ||||||||
| Josh Haynes (10) Corbin | | | | | |||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | True, Bowling Green 6-1, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Mercer, Daviess County | | | | | | | |||||||
| Nathaniel Mercer (9) Daviess County | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 5:00 p.m. | | | True, Bowling Green 6-1, 6-2 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | True, Bowling Green | | | | | ||||||||
| Kyle True (12) Bowling Green | | | | | |||||||||
| Fri. 2:00 p.m. | | | Lu, Kentucky Country Day 6-1, 6-0 | | | ||||||||
| Steve Melcher (12) Evangel | | | | | | | ||||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Stringer, Paul Dunbar 6-0, 6-0 | | | | | | | ||||||
| Jacob Stringer (12) Paul Dunbar | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Stringer, Paul Dunbar 6-3, 6-2 | | | | | | | ||||||
| Bye | | | | | | | | | | | ||||||
| | | Nienaber, Highlands | | | | | | | | | ||||||
| Pete Nienaber (11) Highlands | | | | | | | | | |||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Lu, Kentucky Country Day 6-2, 6-3 | | | | | |||||||
| Jeremy Clark (10) Betsy Layne | | | | | | | ||||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Clark, Betsy Layne 6-0, 6-0 | | | | | | | ||||||
| Adam Caswell (10) Bourbon County | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Lu, Kentucky Country Day 6-2, 6-3 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | ||||||||
| | | Lu, Kentucky Country Day | | | | | ||||||||
| Johnny Lu (11) Kentucky Country Day | | | | | |||||||||
| Sat. 10:30 a.m. | | | ||||||||||
| Billy Hopkins (11) Beechwood | | | | | |||||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Hopkins, Beechwood 6-2, 6-0 | | | | | |||||||
| Mason Clark (12) North Hardin | | | | | | | ||||||||
| Thur. 4:00 p.m. | | | Hopkins, Beechwood 6-0, 6-1 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| | | Smith, Clay County | | | | | | | |||||||
| Matt Smith (12) Clay County | | | | | | | ||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Hopkins, Beechwood 7-5, 3-6, 6-1 | | | | | |||||||
| Landon Virgin (10) Greenup County | | | | | | | | | |||||||
| Thur. 11:30 a.m. | | | Virgin, Greenup Co. 7-6(1), 6-3 | | | | | | | | | |||||
| Mike Fraser (12) Ballard | | | | | | | | | | | ||||||
| Thur. 3:00 p.m. | | | Yeager, Dixie Heights 6-0, 6-0 | | | | | | | ||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| | | Yeager, Dixie Heights | | | | | | | |||||||
| Justin Yeager (11) Dixie Heights | | | | | | | ||||||||
| Fri. 2:00 p.m. | | | Purcell, St. Xavier 6-0, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| | | Hise, Harrodsburg | | | | | ||||||||
| David Hise (11) Harrodsburg | | | | | | | ||||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Meyer, Male 6-1, 6-0 | | | | | |||||||
| Bye | | | | | | | | | |||||||
| | | Meyer, Male | | | | | | | |||||||
| Matt Meyer (12) Male | | | | | | | ||||||||
| Fri. 9:00 a.m. | | | Purcell, St. Xavier 6-2, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| | | Murray, Glasgow | | | | | ||||||||
| Ryan Murray (12) Glasgow | | | | | | | ||||||||
| Thur. 2:00 p.m. | | | Purcell, St. Xavier 6-0, 6-0 | | | ||||||||
| Bye | | | | | |||||||||
| | | Purcell, St. Xavier | | | |||||||||
| Colin Purcell (10) St. Xavier | | | ||||||||||